La maison d'Arrowhead a été agrandie en 1857, puis au début des années 1900, peu après l'acquisition de la propriété par le révérend Edgar Woods. Woods, descendant de l'un des premiers colons du comté, a fondé la Pantops Academy à Charlottesville et a écrit ce qui reste l'une des histoires locales les plus respectées de Virginie : Albemarle County in Virginia (1901). Son fils, Samuel Baker Woods, à qui Arrowhead a été transféré en 1892, était avocat et arboriculteur. Il a été le premier maire de Charlottesville ( 20) et le premier président de la Virginia Horticultural Society. La propriété conserve une importante collection d'anciennes dépendances. La dépendance de la cuisine pourrait dater des années 1820, lorsque la propriété d'Arrowhead appartenait au Dr Charles E. et Frances E. Meriwether.