Caryswood fait partie des vastes terres du comté de Buckingham qui appartenaient au 18e siècle à Archibald Cary, un personnage public colonial de premier plan. La parcelle de Caryswood, d'une superficie d'environ 800 acres, a finalement été héritée par un descendant de Cary, Edward Trent Page, qui a construit la maison actuelle vers 1849, probablement après son mariage avec Bettie Coupland Nicholas, de Seven Islands. Cette maison à deux étages est un exemple typique de l'architecture néo-grecque de campagne qui avait la faveur de la noblesse du centre et du sud de la Virginie à l'époque de l'antebellum. Bien que discrètes, ces habitations contrastaient dignement avec les logements rustiques des simples fermiers de la région. À l'exception d'une aile arrière ( 1915 ), la maison n'a pratiquement pas été modifiée depuis le milieu du19e siècle. L'intérieur présente des manteaux de cheminée et des cadres de porte simples mais solidement moulurés. Son ensemble de dépendances comprend plusieurs maisons d'esclaves. La propriété de Caryswood appartenait toujours aux parents du constructeur au moment où elle a été inscrite au Virginia Landmarks Register.
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