Le Greenway Rural Historic District, l'un des paysages culturels les plus pittoresques de Virginie, s'étend sur environ 30 kilomètres carrés et comprend principalement des fermes historiques reliées entre elles. Contrairement à d'autres régions de l'ouest de la Virginie, le comté de Clarke a été colonisé par des membres de familles de propriétaires terriens de la Tidewater qui ont apporté ici leur goût pour une architecture élégante et les moyens de construire de belles demeures de campagne. Les principales familles qui ont établi des complexes de plantations sont les Carter, les Burwell et les Meade. Parmi les remarquables maisons de plantation du district, enregistrées individuellement, figurent Saratoga, Long Branch, The Tuleyries et Farnley. Le Greenway Rural Historic District comprend également la Blandy Experimental Farm( 700), propriété de l'État, qui abrite l'Arboretum de l'État de Virginie.  Le Greenway Rural Historic District tire son nom de Greenway Court, la résidence de campagne de Lord Fairfax. Parmi les grandes propriétés, on trouve un ensemble d'habitations vernaculaires, de moulins, d'églises de campagne et de maisons d'école, tous reliés par un réseau de routes pittoresques. La région reste presque entièrement agricole, bien que l'élevage de chevaux ait remplacé une grande partie de l'agriculture traditionnelle.

Sur le site 1997, le Greenway Rural Historic District a été élargi pour inclure Brexton, une propriété de la fin du siècle19dans le village de Millwood, adjacente à la propriété de Carter Hall.  Brexton a été construit comme une habitation, mais a ensuite été utilisé comme école privée pour jeunes femmes. L'autre ressource de ce type dans le district est la Clay Hill Academy, une école secondaire pour garçons qui était beaucoup plus grande que Brexton, et qui a ouvert ses portes en 1888 et fermé en 1902. L'inclusion de Brexton dans l'arrondissement historique rural de la voie verte permet de mieux comprendre l'histoire et le développement de l'éducation dans la région.
[Liste VLR : 12/4/1996; Liste NRHP : 2/21/1997]

Sur le site 2008, le périmètre du Greenway Rural Historic District a été élargi pour inclure l'église baptiste Ebenezer, construite en 1918 en remplacement d'un bâtiment antérieur qui a brûlé. L'église et le cimetière d'origine ont été créés par des Afro-Américains à la fin des années 1880sur des terres cédées par la succession de John Alexander, grand propriétaire terrien et esclavagiste du comté de Clarke. Le cimetière compte environ 200 tombes marquées datant de 1892, même si plusieurs petites pierres de champ non inscrites peuvent être antérieures. Plusieurs familles afro-américaines importantes de la région, dont les Crittendens, les Jacksons, les Morrises et les Paynes, y sont enterrées. L'église baptiste Ebenezer accueille toujours une congrégation afro-américaine active.
[Liste VLR : 9/5/2007; Liste NRHP : 10/30/2007]