Chesterville faisait partie d'une parcelle brevetée en 1619 par John Leyden. Il a été acheté en 1692 par Thomas Wythe, bourgmestre du comté d'Elizabeth City (aujourd'hui la ville de Hampton). L'arrière-petit-fils de Wythe, George Wythe, signataire de la Déclaration d'indépendance et premier professeur de droit au College of William and Mary, serait né à Chesterville Plantation. Wythe a hérité de la plantation en 1755 et en a fait une maison de campagne tout en conservant sa résidence principale à Williamsburg, la célèbre Wythe House on Palace Green. En 1771, Wythe a commencé la construction d'une nouvelle maison à Chesterville, qui est restée en place jusqu'à ce qu'elle soit détruite par un incendie en 1911. Une photographie montre qu'il avait une façade à pignon avec un premier étage à arcades. Chesterville a été vendue par Wythe en 1802. Le site de Chesterville Plantation a été acquis par l'Administration nationale de l'aéronautique et de l'espace (National Aeronautics and Space Administration) à l'adresse suivante : 1950.

Une proposition d'inscription mise à jour sur 2022 modifie le nom du bien, qui passe de " Chesterville Plantation Site " à " Chesterville Site ". Le site de Chesterville reflète mieux la nature multi-composante du site. A la lumière de recherches archéologiques plus récentes, la proposition d'inscription actualisée du site de Chesterville réduit et ajuste les limites du site, en s'appuyant sur des dépôts confirmés des siècles 17et 18qui présentent une bonne intégrité. Les limites du site ont été tracées dans un carré grossier pour inclure à la fois les ruines en briques de Chesterville et les fondations en pierre de l'ancienne maison d'habitation d'environ 1,5 million d'années. 1680 maison, connue à l'époque sous le nom de "Oares Plantation".
[NRHP approuvé : 10/26/2022]