Cumberland Gap, à l'extrémité ouest de l'État, a été pendant des siècles la principale voie d'accès à l'ouest et au sud à travers les monts Allegheny. Témoin des mouvements de populations, des Indiens aborigènes à l'homme moderne, la brèche a joué un rôle important dans l'expansion occidentale. Après la découverte de la brèche par le Dr Thomas Walker à l'adresse 1750, des pionniers s'y sont aventurés à la recherche de terres fertiles et de bonnes conditions de chasse dans le Kentucky, le Tennessee et au-delà. Des pionniers tels que Daniel Boone ont finalement établi un itinéraire sûr, connu sous le nom de "Wilderness Road" (route de la nature sauvage). Au cours des années 1790, jusqu'à cent colons par jour ont franchi la brèche pour s'installer dans une nouvelle vie. Cumberland Gap a été fortement fortifié par les deux camps pendant la guerre de Sécession, mais n'a connu que peu d'action. Des vestiges de fortifications subsistent le long de la route panoramique. Le district comprend les sections de Virginie du parc historique national de Cumberland Gap, qui s'étend au Kentucky et au Tennessee.
[NRHP Listed Only - 1993 and 1997 amendments attached to 1978 nomination]