S'étendant le long de la State Route 9, Hillsboro est un exemple bien préservé d'une communauté linéaire et d'une ville industrielle rurale typique de la Virginie du Nord, datant du 19e siècle. Le village s'est développé le long d'une petite artère commerciale reliant Leesburg, dans le comté de Loudoun, à Charles Town (aujourd'hui en Virginie-Occidentale) au début du 19e siècle. Ses habitants ont fourni des services économiques et sociaux aux agriculteurs des environs, et la ville a conservé son cadre rural, étant entourée par la campagne d'une grande beauté pour laquelle l'ouest du comté de Loudoun est réputé. Le tissu architectural du district historique de Hillsboro se compose principalement de résidences en pierre à deux étages et à toit à pignon, illustrant l'influence des types de bâtiments vernaculaires de Pennsylvanie sur la Virginie du Nord. Les ajouts de porches et de baies vitrées de style victorien indiquent que les résidents sont restés à la pointe de la mode architecturale.

Sur 2009, le périmètre du district historique de Hillsboro a été élargi pour incorporer des bâtiments et des structures qui représentent mieux l'histoire et le développement de la ville de Hillsboro, incorporée dans le comté de Loudoun. Les principales ressources du district historique de Hillsboro reflètent le développement de la ville entre le milieu du18ème et le milieu du19ème siècle, préservé en partie grâce à son isolement relatif et en partie grâce à l'influence de la tradition quaker de ses premiers habitants.
[Liste VLR : 9/17/2009; Liste NRHP : 3/23/2010]