Fondée en 1758, la ville de Leesburg a été aménagée sur un terrain de 60acres autour de la taverne de Nicholas Minor. Elle est devenue le siège piémontais du comté de Loudoun, avec un ensemble varié de bâtiments domestiques, commerciaux et gouvernementaux s'étalant sur trois siècles. Préservant le caractère nostalgique d'une petite ville, le district est centré autour d'une place de tribunal ressemblant à un parc, contenant le palais de justice classique 1895 et un bâtiment à portique de style néo-grec, aujourd'hui utilisé pour les bureaux du comté. La collection d'architecture vernaculaire régionale, comprenant des magasins, des maisons de ville compactes et trois tavernes anciennes, se distingue. Quelques structures victoriennes contrastent avec ces bâtiments plus simples. Leesburg a d'abord été connu sous le nom de Georgetown, d'après George II, mais son nom a été changé en l'honneur de Francis Lightfoot Lee, signataire de la Déclaration d'indépendance, qui possédait une propriété à proximité. Les trente-six pâtés de maisons du quartier historique de Leesburg forment un quadrillage grossier de rues en grande partie bordées d'arbres.

Sur 2002, le périmètre du Leesburg Historic District a été élargi pour englober des zones contenant davantage de bâtiments de la fin du19e siècle et du début du20e siècle, afin de mieux illustrer à la fois l'histoire de son développement et la variété de ses trésors architecturaux.
[Liste VLR : 12/1/2001; Liste NRHP : 5/22/2002]