Glen Burnie faisait partie d'une concession de 1735 à James Wood, qui a fondé Winchester en 1752 et en a délimité les lots. La maison en rondins et en pierres de Wood a été remplacée par l'actuelle maison en briques, construite vers le milieu du XIXe siècle. 1794 par son fils Robert. Glen Burnie est resté la résidence des descendants de Wood jusqu'à la septième génération. Bien qu'il soit désormais situé dans les limites de la ville de Winchester, le domaine conserve son caractère rural. De vastes jardins ont été aménagés par Julian Wood Glass Jr, le dernier des descendants de Wood à vivre ici, après avoir hérité de la propriété en 1952. Dans les jardins se trouve le cimetière de la famille Wood. Le premier étage de la partie la plus ancienne, qui comprend le hall d'entrée et la salle à manger, présente certaines des boiseries fédérales les plus sophistiquées de la région. La corniche du hall d'escalier est décorée de gougeons et d'étoiles. La propriété est aujourd'hui un musée administré par la Glass-Glen Burnie Foundation ; à l'adresse,2015 elle a été incluse dans les limites d'un district historique élargi de Winchester.