Nommée d'après le ruisseau Little Cherrystone Creek situé à proximité, la ferme du comté de Pittsylvania connue sous le nom de Little Cherrystone possède une habitation composée de deux parties distinctes et contrastées d'une importance régionale exceptionnelle. Son aile d'un étage était probablement en place avant que Thomas Hill Wooding n'acquière la propriété en 1790. Cette section, rare exemple de l'architecture vernaculaire de la région au 18e siècle, s'est effondrée par négligence vers la fin du 20e siècle. À cette petite maison, Wooding a ajouté au début du 19e siècle une section en briques de deux étages, une interprétation provinciale finement détaillée du style fédéral avec des murs en briques à liant flamand et des linteaux et des clés de voûte en stuc. Les boiseries intérieures sont parmi les plus intéressantes de la région, avec des manteaux de cheminée, des lambris et des corniches sculptés de façon complexe. Certaines des boiseries de Little Cherrystone conservent des marbrures anciennes très élaborées et d'autres formes de peinture fantaisiste. Bien que moins détériorée, la partie en briques a également besoin d'être réparée et entretenue.