Achevé en 1862 pour Samuel Pannill Wilson, un fervent sécessionniste qui a levé des troupes pour la Confédération, le manoir italianisant de Windsor et sa collection de dépendances constituent le dernier des complexes de plantations antebellum construits dans le comté de Pittsylvanie par des générations de riches planteurs et d'entrepreneurs. Le plan suit les modèles établis à l'époque coloniale, incorporant une résidence formelle et symétrique, des dépendances à l'architecture sophistiquée, des jardins géométriques et un emplacement de premier plan. L'intérieur victorien de Windsor est particulièrement intéressant, avec ses gazoliers d'origine, sa moquette de Bruxelles et ses médaillons de plafond en plâtre. L'une des façades est agrémentée d'une véranda en fonte. La tradition familiale veut que la guerre civile ait empêché l'édification d'une véranda similaire commandée pour le côté opposé. Les éléments de cette véranda sont conservés dans leur emballage d'origine.