L'arrondissement historique rural de Bear's Den (Bear's Den Rural Historic District), qui doit son nom à un affleurement rocheux caractéristique visible sur le versant ouest des Blue Ridge Mountains, est situé à la limite des comtés de Clarke et de Loudoun. Le quartier comprend des résidences sophistiquées et des maisons de vacances, des murs en pierre et quelques fermes, dont beaucoup sont également construites en pierre. Situé le long de cette zone montagneuse qui surplombe la vallée de la Shenandoah à l'ouest et le Piémont à l'est, le quartier a attiré des personnes fortunées, des dirigeants politiques, ainsi que des écrivains et des musiciens entre 1890 et le milieu du20e siècle, à l'époque où Washington, D.C., devenait un centre politique et social en plein essor. Les premières racines du district remontent principalement à 1874, lorsque le premier train de la Washington, Ohio and Western Railroad a atteint la communauté de Round Hill, bien que des fermiers ayant reconnu le potentiel agricole de la région s'y soient installés plus tôt, comme en témoignent plusieurs cabanes datant de l'époque de l'antebellum. Lorsque les habitants aisés de la région de Washington ont découvert le climat frais et les paysages spectaculaires du district, ils sont venus y construire des résidences d'été et ont fini par définir le caractère du district tel qu'il se présente aujourd'hui.