Située à l'extrémité sud de la ville d'Orange, Chestnut Hill a été construite vers 1860. Il s'agit d'une demeure à la mode de style néo-italien et grec, destinée à l'homme d'affaires et politicien local Alexander Daley. Immigrant irlandais, Daley est arrivé à Orange dans les années 1840et a fondé une tannerie, un commerce de cuir et une fabrique de chaussures. Chestnut Hill est l'une des douze résidences de la ville - et l'une des mieux conservées - à avoir survécu à l'époque antebellum. En 1883, Daley a vendu la propriété à Reuben Conway Macon et à sa femme Emma Cassandra, et la propriété est restée dans la famille Macon jusqu'aux années 1940. À l'exception du toit en mansarde ajouté par les Macon en 1891, la partie originale de la maison est restée peu modifiée. 150 En 2003, pour éviter que la maison ne soit détruite par un projet routier, elle a été déplacée d'environ 1,5 mètre par rapport à son emplacement d'origine. Chestnut Hill est représentatif des types de résidences construites et habitées par des familles locales influentes, à mesure qu'Orange se développait, passant du statut de petit chef-lieu de carrefour à celui de ville régionale importante au milieu du19ème siècle.