L'hôtel Chamberlin, achevé en 1928, est principalement l'œuvre de Marcellus Wright, éminent architecte de Richmond. Le Chamberlin combine l'héritage colonial anglais de la région de Hampton Roads, avec ses caractéristiques de style géorgien, et l'influence du style Beaux Arts du cabinet d'architectes-conseils Warren et Wetmore. Le bâtiment actuel a remplacé un hôtel plus ancien, qui avait brûlé à 1920. Le Chamberlin a non seulement été le seul hôtel de villégiature de la baie de Chesapeake pendant de nombreuses années, mais il a également servi de lieu d'hébergement pour les officiers militaires et leurs familles pendant la Seconde Guerre mondiale. Le remplacement des deux coupoles néogéorgiennes ornées des tours du Chamberlin par des batteries antiaériennes sur le site 1942 a permis d'assurer la défense aérienne de Fort Monroe, sur le terrain duquel se trouve l'hôtel, pendant la Seconde Guerre mondiale. L'hôtel Chamberlin est un bâtiment emblématique qui a fourni des chambres d'hôtes, des salles de banquet et des bureaux aux personnes qui visitaient et travaillaient à Fort Monroe pendant les trois quarts du 20e siècle.