Entouré de montagnes et de terres agricoles, le village de Lovingston a été créé en 1809 comme siège du gouvernement au centre géographique du comté de Nelson. La croissance du village s'est développée régulièrement en réponse aux activités du palais de justice du comté et à l'expansion significative du trafic le long de la route de diligence reliant Charlottesville à Lynchburg. La colonisation et la croissance se sont concentrées autour du palais de justice et le long de Front Street, très fréquentée par les diligences. Le résultat final fut un modèle de développement double qui s'écartait de la plupart des colonies de palais de justice en Virginie. Lovingston a continué à se développer de cette manière tout au long du 20e siècle jusqu'à ce que Front Street, le centre commercial, soit contourné par une route américaine élargie ( 29 ) en 1961. Reflétant l'histoire de la ville, le district historique de Lovingston ( 224) contient une collection variée de bâtiments commerciaux et de styles architecturaux résidentiels - vernaculaire, fédéral, italianisant, néo-colonial et artisanal - ainsi que l'hôtel de ville ( 1809 ), le palais de justice, trois églises, cinq tavernes-hôtels, un théâtre, un atelier de tonnelier, un bureau de poste, une banque et une prison ( 1823 ) conçue par Thomas Jefferson.