Rose Cliff est étroitement associé au Tree Streets Historic District de la ville de Waynesboro. La maison se trouvait autrefois au centre d'un verger de pommes rentable dans le comté d'Augusta, connu sous le nom de Rose Cliff Fruit Farm. Elle a été vendue en 1927 et le terrain a été divisé en lotissement Rosecliff dans une section du quartier Tree Streets, qui a été annexé par la suite par la ville de Waynesboro. Une combinaison de preuves historiques et architecturales suggère que la maison a été construite vers 1850, et elle est aujourd'hui un rare représentant urbain du style néo-grec rural dans la vallée de la Shenandoah. À l'origine, la propriété de Rose Cliff était exploitée comme ferme par la famille Brooks, mais après quelques transferts de terres litigieux suite au décès de William Brooks en 1858, elle a finalement été achetée par Benjamin James Craig en 1893. Craig et son épouse, Lillian Loth, ont créé l'une des premières exploitations fruitières commerciales de la vallée de Shenandoah, cultivant plusieurs variétés de pommes, dont la célèbre Albemarle Pippin.