Le Highland Park Plaza Historic District représente l'époque de la reconstruction et de la croissance (1866-1916), lorsque Highland Park a été fondé et que la croissance commerciale et résidentielle l'a transformé d'une localité rurale semi-développée en une banlieue dense de Richmond. Située sur une large crête au nord du centre-ville de Richmond, Highland Park Plaza est typique des modèles d'implantation historiques de Richmond le long des crêtes et des ravins périphériques. La géographie de Richmond a limité l'expansion vers le nord dans le comté de Henrico, une région de fermes et de résidences secondaires de riches marchands et politiciens de la ville. Cependant, avec l'avènement de transports publics efficaces, le site de l'actuelle Highland Park Plaza s'est développé, tout comme d'autres crêtes entre la ville et les terres agricoles du comté. Le quartier de la Plaza est caractérisé par des buttes peu profondes et de petits ravins bordés d'habitations unifamiliales. Toutes les ressources primaires contribuant au site 733, à l'exception de 27, sont aujourd'hui des propriétés domestiques, dont six immeubles d'habitation et 40 logements en duplex. En outre, le quartier historique compte deux églises, 13 bâtiments commerciaux, cinq stations-service, une caserne de pompiers et un bâtiment de loisirs. Une autre période importante s'étend de 1931 à 1946, lorsque quelques nouvelles structures ont été construites et que les devantures de plusieurs bâtiments commerciaux ont été modernisées, les commerçants de la ville ayant réagi à la Grande Dépression et à la période qui a suivi la Seconde Guerre mondiale. Highland Park a été incorporé à Richmond en 1914.