Le district historique de Chesterfield Heights a été initialement aménagé en 1904 par la Chesterfield Syndicate Corporation pour constituer une banlieue résidentielle d'élite dans la ville de Norfolk. Le quartier a été annoncé avec de nombreux équipements, des terrains de taille attrayante et des exigences strictes en matière de construction. Initialement destiné aux résidents de la classe supérieure, Chesterfield Heights a été contraint de réduire la taille des lots pendant les années de la Première Guerre mondiale, car la concurrence entre les quartiers de banlieue s'est accrue ; Chesterfield Heights a donc commencé à attirer davantage de résidents à revenus moyens. La communauté comprend des maisons de différents styles, les plus anciennes étant d'imposants styles Queen Anne et Revival avec une ornementation importante, jusqu'aux modestes bungalows de style Craftsman apparus après 1914. Englobant actuellement la communauté voisine de Riverside, historiquement distincte, le district historique de Chesterfield Heights raconte l'histoire du développement de la banlieue de Norfolk au cours des premières années du 20e siècle.