Le Downtown Portsmouth Historic District, également connu sous le nom de High Street Corridor, est composé de bâtiments datant principalement du tournant du 20e siècle, et comprend des styles architecturaux tels que le néo-gothique, le néo-grec, le néo-colonial et le néo-roman, comme l'illustre le château de Pythian. Paul's Catholic Church, Trinity Episcopal Church, First Presbyterian Church et Ebenezer Baptist Church. Le quartier est dominé par des bâtiments commerciaux en brique de deux étages, avec une façade à trois baies au premier étage, composée de deux vitrines fixes et d'une entrée centrale en retrait. Le palais de justice historique du comté de Norfolk est également situé dans le district. Le corridor de la High Street s'est transformé en quartier commercial par nécessité au cours de la période qui a suivi la Reconstruction, alors que la population de la ville augmentait rapidement. Le caractère commercial du quartier historique de Downtown Portsmouth reste encore aujourd'hui très vivant.