Glenanna est située sur une élévation proéminente de Main Street dans la ville de Floyd et dans le district historique de Floyd. Cette imposante maison néo-grecque 1849 a été construite pour Tazewell Headen par Henry Dillon, un maître artisan venu d'Irlande. Le gendre de Headen, Henry Lane, avocat du Commonwealth et éditeur de journaux, hérita plus tard de la propriété et y élut domicile. Après la mort de Lane pendant la guerre civile, le Dr John Stuart, frère du général confédéré J. E. B. Stuart, loua Glenanna. Conformément au style de la maison, le monumental portique ionique à fronton à un seul niveau et à deux étages et le petit balcon du deuxième étage ont été ajoutés au début du 20e siècle par la veuve du Dr Thomas Howard, un chirurgien de la guerre de Sécession qui avait acheté la maison en 1870. Les dépendances de Glenanna qui subsistent de la période antebellum comprennent une cuisine, un fumoir et une laiterie.