Le Tree Streets Historic District est un quartier résidentiel situé au sud du centre commercial de Waynesboro. Nommé d'après les rues - Maple, Walnut, Chestnut, etc. - tracées par la Waynesboro Company dans le cadre de son plan de développement de la région, le quartier Tree Streets a été l'une des entreprises spéculatives les plus réussies de Waynesboro pendant le boom du développement de Virginia au cours des années 1880et au début des années 1890. Plusieurs maisons impressionnantes de style Queen Anne ont été construites au cours des deux premières années de développement, mais la plupart des habitations du quartier datent du début du20e siècle et représentent des styles tels que le néo-classique, le néo-Tudor, l'Arts and Crafts et le néo-colonial, ainsi que l'American Foursquare et le Bungalow. L'arrivée d'une usine d'acétate de cellulose de la société DuPont à Waynesboro a également entraîné la construction de logements spéculatifs de haute qualité dans le quartier. La qualité de l'architecture résidentielle et le cadre ont fait du quartier Tree Streets un endroit où il fait bon vivre.