Bleak Hill reflète la vie à la ferme d'une famille politique du comté de Franklin au cours des siècles 19et 20. La propriété a appartenu à Peter Saunders, Sr, l'un des juges fondateurs du comté. À sa mort, elle est passée à son fils, le juge Fleming Saunders, qui a construit vers 1815 une maison qui a brûlé à 1830 (après l'incendie, la famille a vécu pendant un certain temps dans une cabane d'esclaves). Son fils Peter Saunders, avocat, a hérité de la propriété. Lui et sa femme, Elizabeth, ont construit la maison actuelle, un solide exemple du style des villas italiennes, achevée à l'adresse 1858. L'un de leurs fils, Edward, a siégé à la Cour suprême d'appel de Virginie. Un autre fils, William Dabney Saunders, a continué à exploiter la ferme de Bleak Hill tout en étant professeur de laiterie à l'Institut polytechnique de Virginie. La propriété de Bleak Hill est également importante en raison de ses deux rangées d'immeubles de la série ca. 1820 des dépendances, dont un cabinet d'avocat en briques, une cuisine d'été en briques, une école en charpente et un fumoir en rondins. Une blanchisserie, des quartiers d'esclaves, une laiterie et une glacière se trouvaient également dans les rangées.