L'architecte de Richmond Charles M. Robinson a conçu la Matthew Whaley School, achevée en 1930, dans une adaptation sobre de son style néo-géorgien favori. Situé au bout de Nassau Street, à côté du palais reconstruit du gouverneur dans la ville de Williamsburg, ce bâtiment scolaire monumental est rapidement devenu un point de repère local d'une importance architecturale considérable. Le bâtiment en forme de U est le troisième d'une série d'écoles de Williamsburg nommées en mémoire de Matthew Whaley (1696-1705). L'extérieur présente une belle maçonnerie en briques flamandes avec des linteaux vitrés garnis d'une corniche à modillons, des encadrements de portes et de fenêtres moulés et un toit en croupe en ardoise percé de pignons et surmonté d'une paire de coupoles vitrées. L'extérieur et les intérieurs bien détaillés de l'école Matthew Whaley ont été préservés avec soin et n'ont subi que peu de modifications, tout en étant modernisés avec un souci inhabituel d'intégrité architecturale.