Construite entre 1921 et 1923, l'école secondaire John Handley est située sur un terrain de 40acres dans la ville de Winchester. Le juge John Handley est né à Enniscorthy, dans le comté de Wexford, en Irlande. Il a immigré aux États-Unis à l'adresse 1850. Après avoir obtenu son diplôme de droit à l'université de Columbia, il s'est lié d'amitié avec James Jifkins, un habitant de Winchester, et s'est rendu fréquemment dans la ville. Bien qu'il ait fini par acheter plusieurs grands terrains dans la région, il n'a jamais résidé à Winchester ou dans le comté de Frederick qui l'entoure. À la mort du juge Handley en 1895, la ville a reçu de sa succession la somme de250,000 pour la construction d'une bibliothèque et de cette école. Le lycée Handley a été conçu par l'architecte Walter R. McCornack de Cleveland, dans l'Ohio, ce qui est inhabituel en raison de sa dotation privée. McCornack, bien connu pour ses conceptions d'écoles dans les régions du nord-est et du centre du littoral atlantique, est devenu plus tard le doyen de l'école d'architecture du MIT à l'adresse suivante : 1939. L'emplacement du terrain et le bâtiment néoclassique ont été conçus par les frères Olmsted de Brookline, Massachusetts. Le formulaire de proposition d'inscription au Registre national de la John Handley High School a été préparé par les élèves de la classe de 11(classe de 1999), avec l'aide du personnel du Département des ressources historiques. Les efforts des étudiants s'inscrivaient dans le cadre de la célébration du 75e anniversaire de l'institution.