Le collège Anna P. Bolling a été construit à l'adresse 1926 pendant une période de croissance de la construction d'écoles publiques en Virginie. L'architecte, Charles M. Robinson, a été prolifique dans la conception de bâtiments éducatifs - primaires, secondaires et collégiaux - dans tout l'État. Anna Peyton Bolling, qui a donné son nom à l'école, était membre d'une famille importante de Petersburg et a été directrice de l'école secondaire de Petersburg de 1876à1907. Le niveau de sophistication architecturale de l'école Bolling témoigne de l'importance accrue accordée à l'éducation publique au cours des deux premières décennies du 20e siècle. Exemple impressionnant du style néo-seconde Renaissance, l'école présente un bel extérieur dominé par un portique semi-circulaire de trois étages, un intérieur bien aménagé avec des sols en terrazzo et des lambris en briques vernissées. L'école a servi de collège jusqu'à la fin des années 1960.