La ferme du château de Windsor est un bel exemple d'habitation coloniale rurale remodelée au milieu du19e siècle avec des détails néo-grecques pour répondre à l'évolution des goûts architecturaux. La demeure aurait été construite vers 1750 par Arthur Smith IV, fondateur de la ville voisine de Smithfield. Le château de Windsor a été remodelé vers 1840, date à laquelle les belles garnitures néo-grecques ont été installées. Bien que rappelant les détails des livres de modèles d'Asher Benjamin, aucun prototype n'a encore été trouvé pour le frettage frappant des consoles de l'escalier. La maison fait partie d'un ensemble agricole plus vaste de 16 ressources contributives comprenant plusieurs dépendances du 18e et du 19e siècle. La ferme du château de Windsor continue de cultiver de nombreux hectares. Son emplacement proéminent sur une colline surplombant la rivière Pagan et les marais de marée en fait un point de repère éminent de l'île de Wight.