L'école Douglas, souvent appelée Douglas High School et aujourd'hui connue sous le nom de Douglas Community Learning Center, est située sur North Kent Street dans la ville de Winchester. Ce bâtiment en briques d'un étage, de style néo-colonial, a été construit en 1927 pour les étudiants afro-américains de la ville. Construite en partie grâce au produit d'un trust privé légué à la ville par le juge John Handley de Scranton, en Pennsylvanie, l'école a été conçue par l'architecte R. V. Long, qui a utilisé le plan de l'auditorium central élaboré par le ministère de l'Éducation de Virginie. Institution chère à la communauté noire de Winchester, l'école Douglas a été la seule école afro-américaine de la ville de 1927 à 1966, date à laquelle l'intégration scolaire a été mise en place.