Couvrant environ 16,200 acres dans l'ouest du comté d'Albemarle et un petit coin des comtés de Nelson et du sud-est d'Augusta, le district historique rural de Greenwood-Afton a été colonisé pour la première fois par les Européens avec l'arrivée, au 18e siècle, d'immigrants écossais-irlandais de la vallée de Shenandoah. Les premières colonies se sont développées le long des routes de chariots et des routes principales qui passaient par des brèches dans les Blue Ridge Mountains. Au cours du deuxième trimestre du 19e siècle, l'ingénieur militaire d'origine française Claudius Crozet, connu sous le nom de "Pathfinder of the Blue Ridge", a dirigé la construction de quatre tunnels ferroviaires à travers les montagnes, dont l'un était le plus long des États-Unis lorsqu'il a été ouvert en 1858 (rouvert en 2021 en tant que sentier de randonnée). L'avènement du transport ferroviaire a considérablement stimulé l'agriculture et le commerce dans le district de Greenwood-Afton, donnant naissance à l'une des premières industries de vergers commerciaux les plus prospères de Virginie. 20Aujourd'hui, le Greenwood-Afton Rural Historic District est dominé par de grandes fermes, la Blue Ridge Parkway et des propriétés du début du siècle. Elle comprend également les villages de Greenwood Depot et d'Afton, datant du milieu du19e siècle, ainsi que les communautés afro-américaines de New Town et de Free Town, datant du début du20e siècle. L'héritage de Greenwood en tant que terrain de jeu saisonnier pour les riches se reflète dans le grand nombre de propriétés et de "maisons de campagne" conçues par d'éminents architectes.

Au début de l'année 2016, une petite extension des limites du Greenwood-Afton Rural Historic District original a été approuvée en vue de son inscription au Registre national, en ajoutant plusieurs propriétés le long du Howardsville Turnpike, adjacentes à la propriété de Swannanoa.
[NRHP approuvé : 2/8/2016]