Le Mathews Downtown Historic District englobe une zone généralement connue sous le nom de village de Mathews Court House dans le comté de Mathews et qui a été occupée par les Indiens de Virginie depuis la période du Early Woodland. Le développement euro-américain substantiel du district a commencé vers 1775, et s'est accéléré lorsque le village (alors connu sous le nom de Westville) est devenu le siège du comté, après la formation du comté de Mathews à partir du comté de Gloucester en 1791. Au cours des deux siècles suivants, le Mathews Downtown Historic District s'est lentement développé, passant d'un village et d'une économie agraires à une petite ville. Les habitants et les hommes d'affaires locaux ont investi massivement dans la ville tout au long de la période antebellum, ce qui a permis d'accroître la population, de diversifier la main-d'œuvre et d'améliorer matériellement les structures, notamment le palais de justice en briques construit vers 1830. Après la guerre civile, la ville et le comté ont connu une lente reprise, mais au début du 20e siècle, le centre-ville offrait une variété de services commerciaux, professionnels et récréatifs. La population globale du comté a augmenté lentement au cours de la seconde moitié du 20e siècle et, par conséquent, le Mathews Downtown Historic District a conservé son caractère historique et n'a pas connu les déclins importants et les réaménagements perturbateurs de nombreux centres-villes de Virginie.