Les forces qui ont façonné le développement initial du quartier commercial historique de Toano remontent à 1881 et à la construction de "l'extension de la péninsule" du chemin de fer Chesapeake & Ohio (C&O), qui a stimulé la prospérité de Toano et de ses environs grâce à la circulation des marchandises, des personnes et des idées, et a permis au C&O de traverser la Virginie sur toute sa longueur. Entre-temps, en améliorant l'accès aux villes du nord, le chemin de fer a engendré dans le comté de James City une nouvelle agriculture orientée vers le marché et centrée sur l'exploitation des camions. Cette révolution a donné naissance à deux nouvelles activités manufacturières - une fabrique de tonneaux et une conserverie - à Toano, afin de faciliter l'acheminement des produits vers les marchés urbains. A partir de ca. 1903La construction d'un groupe de nouveaux bâtiments commerciaux, dont une banque, à Toano témoigne du dynamisme de l'activité économique locale à cette époque. Bien que les voies ferrées et le dépôt aient été déplacés sur le site 1906, le quartier commercial historique de Toano continue aujourd'hui de refléter l'impact du chemin de fer sur le développement physique de la communauté.