Située le long du côté nord de Georgetown Pike dans le comté de Fairfax, Drover's Rest est une habitation d'un étage et demi de style vernaculaire construite vers le milieu du XIXe siècle. 1757 à 1785 par l'éminent propriétaire terrien Bryan Fairfax, en faveur d'un complexe de moulins du 18e siècle sur Difficult Run, connu sous le nom de Towlston Mill. Située au sud-ouest du fleuve Potomac, la propriété actuelle sur laquelle se dresse la demeure faisait autrefois partie de la plus grande propriété de Fairfax, le manoir Towlston. Le cadre de Drover's Rest conserve son caractère rural et boisé, avec une forte croissance des arbres qui protègent la maison de l'école historique de Madeira à l'est. La maison a continué à être associée au moulin de Towlston jusqu'aux années 1840, mais après 1866, William S. Oliver, l'un de ses anciens propriétaires, l'a décrite comme un lieu de séjour pour les voyageurs le long du Georgetown Pike jusqu'au début du 20e siècle. Drover's Rest a également servi de bureau de poste local pour la communauté de Prospect Hill, peut-être dès le début des années 1802, et le garage réhabilité de la propriété aurait fait office de magasin général à la fin des années 1800et au début des années 1900. Le célèbre auteur d'ouvrages architecturaux Charles Harris Whitaker a restauré Drover's Rest entre 1934 et 1938, bien que la plupart des comptes-rendus indiquent que son travail sur la maison était limité et visait principalement à préserver les caractéristiques d'origine du bâtiment. En 1975, le Dr Thomas E. Lovejoy, biologiste de renom et défenseur de l'environnement, a acheté Drover's Rest, où il a vécu, s'est diverti et a réalisé certains des travaux les plus importants de sa brillante carrière jusqu'à sa mort en 2021.