Le district historique commercial de Pennington Gap englobe le centre commercial de la ville de Pennington Gap, dans le comté de Lee, qui desservait historiquement la population locale ainsi que les résidents des zones rurales environnantes et des camps de charbon voisins. Situé dans la zone la plus basse et la plus plate de la vallée de la Powell River, Pennington Gap constituait un point d'accès naturel aux riches ressources naturelles de la région environnante, en particulier le charbon et le bois dans la partie nord du comté. Initialement aménagée par la Pennington Gap Land Improvement Company et reconnue comme ville en 1892, Pennington Gap s'est développée autour de la branche Cumberland Valley de la Louisville and Nashville Railroad. Ce quartier d'environ neuf acres comprend la ligne de chemin de fer active qui traverse le centre du quartier, ainsi que les ressources commerciales, sociales et de divertissement construites au cours des trois premiers quarts du 20e siècle. Les bâtiments en maçonnerie d'un ou deux étages qui constituent le noyau commercial de la ville comprennent des magasins et des bureaux de petite taille, un cinéma, une ancienne salle sociale, deux anciens concessionnaires automobiles et deux anciennes stations-service. D'un point de vue architectural, les bâtiments qui composent le Pennington Gap Commercial Historic District représentent l'évolution du style commercial tout au long du 20e siècle et reflètent le caractère socio-économique d'une petite ville ouvrière des Appalaches rurales.