Le district historique de Chesapeake Beach, situé dans le coin nord-ouest de Virginia Beach, est l'un des premiers quartiers du front de mer du 20e siècle établis dans ce qui était alors le comté de Princess Anne (aujourd'hui la ville de Virginia Beach) et qui a conservé son tracé et son caractère historiques. Malgré sa situation en bord de mer, Chesapeake Beach ne s'est pas développée comme une zone de villégiature commerciale avec des hôtels et d'autres commodités. Au lieu de cela, la communauté est restée essentiellement résidentielle et ne compte qu'une poignée d'entreprises commerciales locales. Le caractère artificiel du quartier historique est renforcé et influencé par l'environnement naturel et les plans d'eau à proximité, notamment la baie de Chesapeake et le lac Pleasure House, qui ont influencé l'emplacement et la disposition physique de la communauté. La réputation de Chesapeake Beach en tant que communauté résidentielle de "chalets de plage" contraste avec la station balnéaire en bord de mer située à proximité, qui comprend des hôtels et d'autres entreprises destinées aux vacanciers. Le district historique de Chesapeake Beach a conservé son plan de rues quadrillé et constitue l'un des derniers exemples d'une communauté de chalets de plage à forte densité, ce qui en fait une rareté parmi les quartiers de la ville.