Winterham est situé au sommet d'une colline surplombant les pâturages vallonnés du comté d'Amelia, au nord d'Amelia Court House. La maison est la seule construction connue en Virginie réalisée par Thomas Tabb Giles, un architecte amateur accompli, et William Percival, un architecte professionnel important. Leur collaboration est attestée par les plans de la maison récemment retrouvés, qui font désormais partie des collections du Virginia Museum of History and Culture de Richmond. La maison de style villa italienne a été construite pour John Garland Jefferson II vers 1855, et certaines de ses caractéristiques sont similaires aux dessins trouvés dans les livres d'Asher Benjamin. Winterham est une maison à ossature sobre mais raffinée avec un plan intérieur en croix. La maison possède quatre porches d'origine, chacun de conception différente. Le bâtiment a été utilisé comme hôpital pour les soldats confédérés blessés après la retraite du général Robert E. Lee de Richmond en avril 1865. Winterham a été transformé en chambres d'hôtes au 21e siècle.