Le district historique de Clifford-New Glasgow est centré sur la plus ancienne colonie du comté d'Amherst. Avec des bâtiments datant d'environ 1772, le quartier est important pour son rôle précoce en tant que centre commercial régional. Elle s'est développée au carrefour de la route des diligences entre Charlottesville et Lynchburg et d'une route est-ouest reliant la rivière James et traversant les Blue Ridge Mountains jusqu'à Lexington. Le village comptait plusieurs tavernes, des magasins de détail et les services d'un sellier (voir la sellerie ci-dessus), d'un forgeron et d'un poste de pesage du tabac. Il a également prospéré pendant la première moitié du 20e siècle en tant qu'étape pour les automobilistes le long de l'U.S. Route 29 (l'ancienne route des diligences), avec plusieurs stations-service, des magasins de proximité et un garage de réparation automobile. Au milieu du20e siècle, après la construction de la route de contournement 29, de nombreuses entreprises du village ont déménagé ou fermé. La période d'importance de l'arrondissement historique de Clifford-New Glasgow s'étend d'environ 1772 à 1961, à l'époque où Clifford servait de centre commercial pour les diligences, puis pour les automobiles. Ses bâtiments reflètent une grande partie de ce patrimoine, notamment le Winton de la fin du 18e siècle.