La résidence d'Oakley, qui se dresse majestueusement au milieu des pâturages ondulants de la campagne de Virginie du Nord, est une maison de campagne sophistiquée et bien conservée, de style villa italienne, qui était peu utilisée dans la région. Achevée en 1857, la maison conserve un romantisme symbolique du style de vie de son premier propriétaire, Richard Henry Dulany. Dulany est le fondateur du Upperville Colt and Horse Show, le plus ancien du pays et un point central de l'activité équestre dans la région de chasse de Virginie. Des escarmouches de cavalerie ont eu lieu sur la propriété d'Oakley pendant la guerre civile, et la maison a été occupée successivement par les troupes confédérées et les troupes de l'Union. La véranda arrière, qui se distingue par son architecture, a été dotée d'un balcon intermédiaire au cours des dernières années par la propriétaire, Mme Archibald Cary Randolph, qui a fait du domaine du comté de Fauquier une ferme équestre de premier plan.