La construction d'une maison en pierre et d'une cuisine d'été attenante, connue sous le nom d'Oakwood, dans le comté de Fauquier, a commencé vers 1785. Vers 1838, une maison de deux étages a été construite avec une façade de style néo-grec en forme de temple, et vers 1845, une aile de deux étages avec une cage d'escalier a été construite pour relier la façade du temple à la maison en pierre d'origine. Sur le site 1922, la propriété a accueilli la première édition de la Virginia Gold Cup Race, de renommée nationale. Outre l'hippodrome et la résidence principale, à laquelle l'architecte Alexander H. Sonnemann a apporté des rénovations de style néo-colonial au cours des années 1920, la propriété d'Oakwood compte deux résidences secondaires, une école, une grange bancaire, deux sources, deux terrasses en pierre, un étang à poissons rouges, quatre fondations, un jardin paysager, trois puits, des clôtures en pierre, deux paires de poteaux d'entrée et deux cimetières.