Entouré de grands domaines et de terres agricoles pittoresques, Upperville est un point de référence géographique principal pour la célèbre région de chasse de Virginie. Ce village linéaire du comté de Fauquier, à la frontière du comté de Loudoun, a été aménagé en 1797 par Joseph Carr le long de la route Alexandria-Winchester Turnpike. Carr a prévu la partie inférieure ou occidentale pour le commerce et la partie supérieure ou orientale pour un usage résidentiel, la ville tirant son nom de la partie résidentielle. Sur toute sa longueur, le village conserve des versions campagnardes isolées de différents styles du 19e siècle, en brique, en bois et en rondins, toutes ombragées par des masses d'arbres. L'église épiscopale de la Trinité, située sur le site 1950, dans le style d'une église paroissiale médiévale française, constitue un accent frappant, bien que moderne. Conçue par H. Page Cross de New York, l'église a été offerte par le philanthrope et paroissien Paul Mellon. Upperville est le siège du plus ancien concours hippique du pays ; le Upperville Horse Show a été fondé en 1853 par Richard Henry Dulany.

Une mise à jour de la proposition d'inscription du quartier historique d'Upperville a été approuvée à l'adresse 2021.  Ce document comprend un inventaire complet des propriétés situées dans le district et un contexte historique supplémentaire concernant le développement de la communauté d'Upperville depuis ses débuts à la fin du18e siècle jusqu'au milieu du20e siècle. Les phases de l'histoire locale qui avaient particulièrement besoin d'une explication plus large comprenaient les contributions des résidents afro-américains, l'influence des batailles d'Unison et d'Upperville pendant la guerre de Sécession et les premières années de développement de la ville.
[NRHP approuvé : 10/6/2021]