Kenwood, dans le comté de Gloucester, a vu le jour au début des années 1800sous la forme d'une maison simplifiée de style fédéral. Il est situé près de la "Greate Road" (l'actuelle U.S. Route 17), un couloir où l'activité économique du comté s'est développée pendant la période Antebellum. À l'adresse 1860, le propriétaire John R. Cary avait agrandi la maison d'origine pour en faire une élégante résidence du milieu du19e siècle à la décoration italianisante, avec des espaces de réception plus vastes, des entrées et des porches formels. La maison préserve la conception et le travail des artisans afro-américains réduits en esclavage qui ont fabriqué et installé des briques pour les murs et des éléments en bois tels que des portes, des consoles, des rampes, des escaliers et des garnitures intérieures. Les vestiges archéologiques de la propriété comprennent un four à briques et une zone d'extraction d'argile, ainsi que l'emplacement d'une grande grange. Au moment de son inscription, la maison de Kenwood se trouvait sur un terrain isolé, bordé d'arbres et entouré de champs agricoles qui continuaient d'évoquer son passé agricole.