Située dans un cadre pastoral vallonné surplombant la rivière James dans le comté de Goochland, la résidence de la plantation de Bolling Island est une structure très évoluée dont la partie la plus ancienne, une section de l'aile est, date d'environ 1771. Le noyau central en briques a été construit entre 1800 et 1810. L'ensemble de la maison a pris son aspect actuel grâce à une importante rénovation effectuée entre 1820 et 1835 par Thomas Bolling, fils du colonel William Bolling de Bolling Hall. Thomas Bolling a donné à la maison l'aspect d'une villa néo-classique en installant des châssis à triple guillotine et en ajoutant le portique avec sa balustrade en treillis chinois. Une orangerie a été ajoutée à l'aile est. La composition qui en résulte présente le schéma tripartite de type palladien popularisé dans la région par Thomas Jefferson. Avec ses trois dépendances restantes, Bolling Island préserve l'image d'un siège familial prospère du Piémont de Virginie au début du19e siècle. Un incendie dévastateur a détruit l'aile est d'origine en 2003, et elle a été reconstruite sur la surface existante en 2004.