Situé dans le sud-ouest du comté de King William, Cherry Grove se trouve sur une parcelle de 1.25-acre dans la communauté rurale d'Aylett, près de la frontière du comté de Hanover. La maison, qui a été construite en deux étapes, se trouve sur un terrain dégagé, entouré de bois de tous les côtés. Le bâtiment est surmonté d'un soubassement en bois flamand et flanqué de part et d'autre de cheminées extérieures en bois flamand. La maison d'origine a été construite vers 1792 par William Cocke, qui a acheté la propriété à Ralph Wormeley, héritier d'une famille coloniale aristocratique. En 1821, la maison est passée aux mains du fils de Cocke, Isaac, qui a construit une annexe de deux étages, deux baies et un seul pieu à l'extrémité ouest du bâtiment vers le milieu du XIXe siècle. 1834-1835. Isaac a également engagé le peintre Daniel T. Rea, originaire de Boston, pour réaliser des touches décoratives intérieures sur la cheminée et les plinthes du salon du premier étage, les escaliers et les portes. Rea, issu d'une longue lignée de peintres décorateurs du Massachusetts, a conçu le manteau de cheminée du premier étage et les plinthes de l'ajout du cadre pour qu'ils ressemblent à du marbre, et a teinté les panneaux de porte de la maison pour qu'ils ressemblent à du noyer, de l'érable et de l'acajou ronceux. Cherry Grove est actuellement le seul exemple connu de l'œuvre décorative de Rea en Virginie. À la mort d'Isaac Cocke ( 1835), les biens ont été répartis entre sa veuve, Harriet Timberlake Cocke, et leurs enfants. L'une des filles d'Isaac et Harriet, Julia F. Cocke, qui a épousé le Dr William T. Downer, a finalement hérité de la maison et du terrain. Les descendants de la famille Downer ont possédé Cherry Grove jusqu'à 1982, date à laquelle la propriété a été vendue aux frères James Wilson et Timothy Lee Ramsey. Les propriétaires au moment de l'inscription dans les registres, Lee et Elaine Ramsey, sont devenus les seuls propriétaires en 1991 et ont restauré la maison.