Après que le fermier John Gregory eut quitté le comté de Mecklenburg pour le comté de Lunenburg, il acheta des terres et construisit la première partie de l'actuelle habitation de Woodburn vers 1815. La propriété de Woodburn ( 168), située à cheval sur Meherrin River Road dans le sud-ouest de Lunenburg, est restée dans la famille Gregory depuis lors. Bel exemple de maison vernaculaire du début de la période nationale avec des détails de style fédéral, la maison d'origine était un bâtiment à ossature d'un étage et demi sur un sous-sol surélevé, reflétant la grande résidence d'un fermier à revenu moyen-supérieur. La maison s'est agrandie en même temps que la famille et le niveau de vie. La famille a fait des ajouts probablement vers 1838 et 1890, et à 1938 et 1997, qui complètent tous l'échelle, la forme et la conception de la maison vernaculaire d'origine. En 1937, la Works Progress Administration a étudié Woodburn dans le cadre de son inventaire historique de Virginie. L'expert de la WPA a noté les charnières intérieures et les boiseries, en particulier dans la salle à manger, située à l'époque au sous-sol. En 1971, lorsque la Virginia Historic Landmarks Commission (aujourd'hui le Virginia Department of Historic Resources) a redocumenté la propriété, un géomètre a de nouveau noté les charnières et les boiseries, y compris de "jolies cheminées", et a indiqué qu'elle avait été "magnifiquement restaurée". La propriété de Woodburn comprend également deux sites contributifs - le cimetière de la famille Gregory et le site de deux cheminées en pierre effondrées - ainsi qu'un bâtiment affilié dont la fonction est inconnue.