Sir Peyton Skipwith, le seul baronnet né en Virginie, s'est installé sur ses terres de la rivière Roanoke dans le comté de Mecklenburg après son mariage avec sa seconde épouse, Jean Miller, en 1788. En 1795, il a achevé Prestwould, son grand manoir géorgien, le noyau d'une plantation de 10,000-acre. Construite en grès taillé, la maison de Sir Peyton, avec ses papiers peints de style français et son mobilier raffiné, est une expression imposante du style de vie élégant qu'entretenait la noblesse de Virginie dans la campagne reculée. Le jardin formel, aménagé par Lady Skipwith, est l'un des jardins historiques les mieux documentés de l'État. Sur le terrain se trouve une collection exceptionnellement complète de dépendances, y compris un pavillon octogonal, une rare folie de jardin précoce. Un ensemble diversifié de bâtiments dans lesquels vivaient et travaillaient les esclaves afro-américains a survécu à Prestwould jusqu'au XXe siècle, et trois de ces bâtiments sont encore debout : une maison d'esclaves datant de 1790, un ancien magasin de plantation converti en logement pour les travailleurs après la guerre civile, et une maison de métier à tisser datant d'environ 1825 avec des chambres d'esclaves à l'étage. La maison d'esclaves de la fin du siècle18est considérée comme la plus ancienne maison d'esclaves connue en Virginie et peut-être dans le Sud. Prestwould a appartenu aux descendants de Skipwith jusqu'à 1914. En 1963, la maison et les quarante-six acres ont été acquis par la Fondation Prestwould, qui expose la propriété au public et s'engage dans la restauration à long terme des nombreux éléments de la plantation.

Une mise à jour de la proposition d'inscription sur le site 2001 a permis d'inscrire Prestwould sur la liste des monuments historiques nationaux (National Historic Landmark) sur le site 2003. Prestwould est importante car c'est la plantation la plus intacte et la mieux documentée qui subsiste dans le sud de la Virginie et parce que quatre générations de la famille Skipwith y ont vécu de la fin du 18e au début du 20e siècle. Parmi les plus grands complexes de plantations construits en Virginie après la Révolution, Prestwould doit également son importance aux bâtiments qui subsistent et à leurs liens avec des centaines d'esclaves afro-américains. Un bureau, une maison/quartier de métier à tisser, deux maisons de boucherie, un magasin et le dernier survivant d'un groupe de maisons d'esclaves constituent un groupe sans équivalent pour ce qui est de la quantité de tissu d'origine qui subsiste. La maison d'esclaves de la fin du 18e siècle, qui a survécu, est particulièrement importante. Il s'agit probablement de la plus ancienne maison d'esclaves à ossature conservée dans le sud des États-Unis.