Rockwood, situé sur une colline surplombant les Southwest Mountains dans le centre du comté d'Orange, est une habitation de deux étages et demi à ossature et à parement non peint, surmontant un sous-sol anglais en briques. Construite vers 1848 pour le colonel John Willis, un neveu du président James Madison, la structure asymétrique avec son toit à pignon croisé à forte pente est inhabituelle pour les maisons de l'époque dans le centre de la Virginie. L'influence néo-gothique du bâtiment suggère que Willis a suivi les nouvelles tendances architecturales dans la conception de sa maison, en particulier celles promues par Andrew Jackson Downing pour les "résidences de cottage" convenant aux maisons de campagne. Rockwood présente également des éléments du style néo-grec, comme le traitement classique de l'entrée principale, avec sa large imposte rectangulaire et ses fenêtres latérales. Située dans les limites du Madison-Barbour Rural Historic District, la propriété de Rockwood ( 300), qui jouxte le domaine de Montpelier de Madison, conserve son caractère rural et est principalement consacrée à l'agriculture.