Le bâtiment central de l'ensemble immaculé de Greenwood est une maison à ossature en I, digne mais discrète, érigée vers le milieu du XIXe siècle. 1820 sur une propriété cédée en 1818 par Thomas Macon à sa fille Lucy, épouse de Ruben Conway. Les Macon et les Conway étaient tous deux des familles foncières importantes au niveau local et étaient des parents de James Madison qui résidait à Montpelier, une ville voisine. Bien qu'agrandie en 1850 par l'ajout d'une aile de deux étages, puis d'une cuisine moderne et d'un garage, la partie originale de Greenwood n'a guère changé. L'intérieur conserve des finitions simples datant de la fin de l'ère fédérale. Une dépendance ancienne se dresse au milieu d'un ensemble de structures plus récentes mais compatibles sur le plan architectural. Comme de nombreuses demeures historiques du comté d'Orange, Greenwood a été soigneusement choisi pour profiter d'une remarquable vue panoramique sur les Blue Ridge Mountains. Les 111 acres restant de la propriété préservent l'intégrité de Greenwood dans le Madison-Barbour Rural Historic District (district historique rural de Madison-Barbour).