S'étendant sur huit comtés, la Skyline Drive, célèbre dans le monde entier, témoigne de l'expansion du mouvement en faveur de la conservation, des loisirs publics en plein air et de l'aménagement du territoire, qui est devenu l'une des caractéristiques de la politique fédérale du New Deal dans les années 1930. Le concept d'une route panoramique le long de la crête des Blue Ridge Mountains, dans le parc national de Shenandoah, a été proposé pour la première fois à l'adresse 1924 et promu par William Carson, l'influent président de la Virginia Commission on Conservation and Development. Harvey Benson, architecte paysagiste du Service des parcs nationaux, a fourni la conception initiale de l'autoroute 105-mile. En décrivant le projet, Benson a déclaré : "Macadamisée et lisse, avec une pente facile et de larges courbes, la route se déploie pour offrir d'innombrables panoramas de pics élevés, de ravins boisés et de patchwork de fermes de la vallée". Utilisant plus de 4,000 ouvriers, ce projet monumental d'ingénierie et de paysage, avec de nombreux bâtiments associés, a été achevé en 1939.

L'ajout d'une limite ( 1997 ) au Skyline Drive Historic District a permis d'intégrer au district existant environ 180 acres de terrain et environ 147 ressources situées dans cinq zones aménagées du parc national de Shenandoah. La plupart des zones du parc incluses dans cette proposition d'inscription ont été conçues et construites dans le cadre des plans directeurs du Service des parcs nationaux datant du milieu ou de la fin des années1930. Ils comprennent des zones de loisirs pour les visiteurs du parc (aires de pique-nique, terrains de camping, lodges/cabines, chemins de traverse) et des zones de services, résidentielles et administratives pour le personnel du parc. La plupart des bâtiments contribuant au district élargi ont été construits entre le milieu des années1930et le début des années1940et ont été conçus dans le style rustique.
[Liste VLR : 7/2/1997; Liste NRHP : 9/19/1997]

Sur le site 2003, le périmètre du Skyline Drive Historic District a été élargi pour inclure trois zones distinctes : Skyland, Lewis Mountain et Big Meadows. Skyland, créé à l'origine comme un camp de vacances privé par George Freeman Pollock à la fin des années 1880, sert aujourd'hui de centre de loisirs, d'hébergement et de services pour les visiteurs du parc. Il conserve des éléments bâtis de chacune de ses périodes de développement, notamment une importante collection d'architecture rustique reflétant les traditions de construction vernaculaire des premiers habitants de la Blue Ridge Mountain. Lewis Mountain, aménagé en tant que terrain de loisirs et de camping pour les Afro-Américains, contient de modestes cabanes rustiques et un magasin de camping, qui servait à l'origine de pavillon pour l'établissement. Construit par le Civilian Conservation Corps (C.C.C.), Lewis Mountain a ouvert ses portes au cours de l'été 1939, mais a fermé en 1942 en raison de la Seconde Guerre mondiale. L'installation et le parc ont rouvert leurs portes à l'adresse 1946 et ont été entièrement intégrés l'année suivante. Big Meadows, une prairie historiquement ouverte, est le plus grand espace ouvert à l'intérieur des limites du parc et a été le site d'un camp original de la C. C. C.. Cette zone dépourvue d'arbres, d'une superficie d'environ 130 acres, a révélé des preuves archéologiques selon lesquelles les premiers Amérindiens auraient défriché une partie du terrain pour favoriser le pâturage des animaux. La Rapidan Road coupe Big Meadows en deux et mène à Rapidan Camp (plus tard appelé Camp Hoover), un petit camp de pêche et de retraite établi par le président et Mme Herbert Hoover à l'adresse 1931.
[Liste VLR : 6/18/2003; Liste NRHP : 12/5/2003]

Sur le site 2008, Skyline Drive, avec ses points de vue, ses chemins, ses aires de pique-nique, ses terrains de camping et ses zones de développement, a été classé National Historic Landmark (monument historique national).  Skyline Drive revêt une importance nationale en raison du rôle central qu'elle a joué dans l'histoire du système des parcs nationaux et dans l'évolution de la conception des routes des parcs, des politiques fédérales en matière de conservation et de loisirs, et des mesures d'aide à l'emploi prises dans le cadre du New Deal. Il est également important au niveau national pour son expression exemplaire des principes et des pratiques du Service des parcs nationaux en matière de conception des routes, de naturalisation des paysages et de conception architecturale rustique, et en tant que vitrine du travail de conservation des paysages du Civilian Conservation Corps (Corps civil de conservation). Conçue comme l'épine dorsale du parc national de Shenandoah, Skyline Drive illustre également les principes de l'aménagement paysager naturaliste promus par le National Park Service pour les parcs nationaux et d'État et les parkways au début du 20ème siècle.