Exemple frappant d'une propriété de la noblesse de Virginie orientale, Little Town a été construite en 1811 pour James C. Bailey, le greffier du comté. Une évaluation fiscale ( 1820 ) a donné à Little Town la valeur la plus élevée de toutes les maisons du comté de Sussex. La maçonnerie en briques flamandes et la menuiserie fine des fenêtres, de la corniche et du porche à fronton sont les marques d'un bâtiment de qualité. Une peinture folklorique représentant le sceau national sur la cheminée du salon a fait croire que Bailey utilisait la pièce pour les séances du tribunal. Plus vraisemblablement, le sceau représentait la ferveur patriotique du propriétaire. Ailleurs à l'intérieur de Little Town, on trouve des sections de grainage et de marbrage d'origine. La cheminée de la salle à manger présente un cadre délicatement mouluré, décoré de reliefs d'animaux exotiques - deux chameaux, un rhinocéros et un éléphant. La maison et la ferme environnante sont toujours la propriété de la famille du constructeur.