Le district historique de Chesterfield Highlands est l'une des plus grandes et des plus anciennes banlieues planifiées de la ville de Colonial Heights. La ville est née après l'introduction du chemin de fer interurbain Richmond-Petersburg au début du 20e siècle, transformant rapidement les "hauteurs" le long de la rive nord de la rivière Appomattox de terres agricoles en une ville de banlieue. Remontant à des plans établis à 1916, Chesterfield Highlands a pris forme entre 1920 et 1940, époque à laquelle la plupart de ses maisons ont été construites selon des modèles influencés par le mouvement Craftsman et une variété de styles de maisons en kit inspirés par des catalogues de magasins tels que Sears et Roebuck. Après la Seconde Guerre mondiale, entre 1945 et 1954, le Chesterfield Highlands Historic District a continué à se remplir de maisons modestes inspirées des styles populaires de l'après-guerre.