Tel qu'il a été conçu à l'origine, Fort Monroe a été construit comme une fortification irrégulière en briques et en maçonnerie, avec sept fronts et des murs de cinq pieds d'épaisseur, couvrant environ soixante-trois acres, entourée d'un fossé humide de profondeur variable. Fort Monroe a été conçu comme la première forteresse du troisième système en Amérique et sa construction a symbolisé les progrès de la technologie architecturale et militaire. Typique des fortifications du troisième système, le fort se caractérise par sa taille impressionnante, son plan irrégulier et ses grands bastions. La fortification abrite trois rangées principales de casemates et trois sections plus petites qui sont construites dans les remparts. Ces casemates mesurent généralement 16-feet de large et ont été construites à partir du mur d'escarpe, avec une ouverture d'embrasure pour le tir au canon centrée dans chaque pièce. Divisées par des cloisons intérieures en pierre, les casemates sont entourées de voûtes en brique en berceau qui forment un terre-plein rempli de terre. La construction des éléments permanents de la fortification s'est achevée à l'adresse 1836, mais la construction d'emplacements pour les canons, les réparations et les modifications se sont poursuivies jusqu'aux années 1840. Plus tard, des batteries et des ouvrages extérieurs ont été ajoutés à l'extérieur des douves pour moderniser le fort, mais ces fortifications supplémentaires ne faisaient pas partie du projet initial de Simon Bernard.
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