Un feu temporaire destiné à guider les navires vers Hampton Roads a été installé à Old Point Comfort dès 1774. Reconnaissant la nécessité d'un guide de navigation à cet endroit, l'Assemblée générale de Virginie, en 1798, a cédé la pointe au gouvernement fédéral dans le but d'établir un feu permanent. La structure polygonale effilée actuelle a été achevée en 1802, dix-sept ans avant le début de la construction de Fort Monroe. Construite en pierres de taille de grès peintes en blanc, la petite structure a été régulièrement utilisée depuis son achèvement, servant d'aide à la navigation 24 heures sur 24. Le phare de Old Point Comfort, tout comme Fort Monroe, a été entretenu sous l'autorité fédérale pendant la guerre de Sécession. À côté se trouve la résidence du gardien de phare, une structure Queen Anne simple, construite vers le milieu du XIXe siècle. 1890qui a abrité un gardien jusqu'à 1973, date à laquelle l'éclairage a été automatisé.