Le Portsmouth Olde Towne Historic District comprend le cœur historique de Portsmouth et occupe plus de vingt pâtés de maisons dans le coin nord-est de la ville, surplombant la très fréquentée rivière Elizabeth. La zone quadrillée conserve un bel ensemble de bâtiments urbains de la fin du18e siècle et du 19e siècle, qui constitue le seul grand paysage urbain ancien subsistant dans la région de Hampton Roads. Les maisons de ville fédérales et néo-grecques, hautes et étroites, se distinguent parmi les habitations du quartier. La plupart d'entre elles sont dotées d'un hall latéral, d'un sous-sol entièrement surélevé et d'entrées auxquelles on accède par de longues volées de marches en bois. On y trouve également des maisons victoriennes avec des boiseries extérieures et des porches fantaisistes. Portsmouth a été fondée en 1752 par le colonel William Crawford, qui l'a nommée en l'honneur de la ville navale anglaise. Contrairement à Norfolk, Portsmouth a été épargnée par la flamme pendant la Révolution américaine. La préservation du quartier historique Olde Towne de Portsmouth a été favorisée par le projet de conservation Olde Towne 1968, le premier effort de conservation urbaine de Virginie bénéficiant d'une aide fédérale.

Sur le site 1983, le Portsmouth Olde Towne Historic District a été étendu à deux sections. La première extension est située à l'ouest du quartier original Olde Towne sur North Street et comprend cinq habitations vernaculaires du début du20ème siècle, avec pour point d'ancrage l'Emanuel A.M.E. de style italianisant. Église (1857). La deuxième extension comprend environ quatre blocs de structures résidentielles de la fin du19e siècle et du début du20e siècle, situés entre le côté sud du boulevard London et la rue Queen. Cette extension a été faite pour inclure deux églises : l'église baptiste de Court Street (1901-03), un exemple remarquable du style néo-roman, et l'église méthodiste monumentale (1876).
[Liste VLR : 1/18/1983; Liste NRHP : 10/6/1983]